Η άκρη του νήματος χάνεται στα απύθμενα βάθη του χρόνου. Αδιάψευστοι μάρτυρες τα μνημεία παλαιολιθικής εποχής. Αναφορές υπάρχουν στον Όμηρο και τον Ηρόδοτο. Οι πρώτοι κάτοικοι φαίνεται να ήρθαν από τη Λήμνο και ήταν οι Σίντιοι από τους οποίους πήρε το όνομα και η ομώνυμη επαρχία. Η έκφραση «μήλο της έριδος» κουμπώνει τέλεια με την ιστορία του τόπου. Βούλγαροι, Σέρβοι, Νορμανδοί, Τούρκοι και Γερμανοί το διεκδίκησαν και το αιματοκύλησαν.